Kieran Culkin vertelt in de podcast Smartless dat een regisseur hem als zesjarige "dombo, idioot en stommerd" noemde. Dit deed de regisseur om Culkin tijdens zijn eerste acteerklus meteen in zijn rol te laten komen.
Zijn eerste acteerervaring was in een commercial over "iets met leerproblemen". De poging van de regisseur om de jonge acteur in zijn rol te krijgen mislukte. "Ik was te jong om te begrijpen wat hij probeerde", zegt Culkin. Hij moest voor een krijtbord staan en een som oplossen terwijl hij daar veel moeite mee had. "En de andere kinderen in de klas moesten me dom en stom noemen. Ik weet nog heel goed dat de regisseur 'actie' riep en daarna al die scheldwoorden riep. Het enige wat ik dacht was: hallo, ik ben zes jaar. Ik snap heel goed wat ik moet doen. Ik hoef niet aan method acting te doen. Wat is er mis met jou?"
Na deze commercial zette Culkin zijn acteercarrière voort, ook samen met zijn broer Macaulay. Ze speelden samen in Home Alone en Home Alone 2: Lost in New York.